「弟切草」、「かまいたちの夜」に続く、チェンソフトのサウンドノベルの第３弾。画面は実写で構成されている。
シナリオは８つあり、それぞれに主人公が違う。８人の主人公は同じ時、場所（渋谷）で行動し、８つのシナリオは互いに交差している。
「弟切草」や「かまいたち」と同じように選んだ選択肢によって話が分岐するけど、街」は全体的な話としては一本道で、最終的に目指すエンディングは１つ。
「弟切草」や「かまいたち」はプレイヤーが主人公となってゲームを進めていく感じがあったけど、「街」では小説を読むみたいな感じ。
シナリオが8つあり、あるシナリオを途中まで進めて、そんでまた違うシナリオをやって、それもある所から進めなくなって、また違うシナリオをやって・・・という具合に、各シナリオを行ったり来たりするシステムになっている。選択肢を選んだ結果、バットエンドに遭遇してしまう機会も多い。ただし、ゲーム中、いつでも前にさかのぼって選択肢を再選択することが可能であり、しかも、かなり細かい時点を選んで再スタートすることが可能。
8つあるシナリオは、シナリオ別に雰囲気、タイプといったものが異なっており、そういう意味では似たようなシナリオばかりで飽きるということはなかった。個人的には好きなシナリオ、笑えるシナリオもあれば嫌いなシナリオ、どうしても好きになれなかったシナリオもある。
個人的にはTIPのシステムが面白かった。
文章中、色付きの語句で表示されるものがあり、そこでボタンを押すとその語句の説明を見ることができる。
文字通りの語句説明で言葉の意味が出るものもあれば、専門用語の解説、ストーリーの理解を助けるものもある。中にはウィットに富んだ文章もあって楽しい。
TIPは別に全て見なくてもクリアはできるけど、僕は全て見た。
選択肢を間違えると、即バットエンドになることもあるし、別のシナリオで選んだ選択肢によって生じたことによってバットエンドになることもある。バットエンドになる頻度もかなり高い。
どっちが正しいか判断することが不可能なケースが多い。例えば「爆弾を解除する」という場面で赤か青の導火線どちらか選べという選択肢が何のヒントもないまま出てきて、そして正しい選択肢を選ばないと渋谷が爆発してバットエンド・・・。バットエンドになる話もかなり強引なパターンが多い。
逆にバットエンドを一種の不条理ギャグと割り切る、あるいは全てのバットエンドをコンプリートする楽しさを感じられればそれほど苦にはならないかも。
バットエンドになっても、すぐにその前に戻って選択肢をやり直すことはできる。
「街」には８つのシナリオがある。「牛尾政美」と「馬場甚太郎」のシナリオはストーリー的に互いに密接な関係がある。「細井美子」、「飛沢陽平」のシナリオはギャク色が濃い。「雨宮桂馬」のシナリオは刑事物で、パソコン用語のオンパレード。「篠田正志」のシナリオは「ユスリ」がテーマ。「高峰隆士」、「市川文靖」のシナリオはひたすら暗い・・・。
僕自身は「牛尾」や「馬場」、「細井」、「飛沢」、「雨宮」のシナリオは好きだけど、あまりにも暗い「高峰」「市川」のシナリオは好きになれなかった。結末も嫌い。